Durante la Baja Edad Media, en Cihuela siguen afectando duramente las llamadas “luchas de la Raya” , entre los Reyes de Aragón y Castilla. En el año 1296, D. Alonso de la Cerda se titula como Rey de Castilla, y se apodera de Serón, Soria, Osma, Almazán, Cihuela y Deza.

A comienzos del siglo XIV, poseía el Rey de Aragón las Villas de Deza y Cihuela. El monarca aragonés se reune en Torrellas, cerca de Tarazona, con Don Dionis de Portugal el 3 de Agosto de 1304, allí se dispone devolver Deza y Cihuela a Castilla.

Don Enrique de Trastámara actúa desde Aragón, el Rey Pedro I se presenta en la zona, dando su respuesta desde Serón, Deza y Cihuela, ocupando Bordalba y Embid. En 1358 vuelve a insistir el de Trastámara, apoderándose de Peñalcázar. Pedro I remonta el Duero y pasa a Gómara, entrando en la parte aragonesa, haciéndose con Bijuesca y Torrijo.

En el año 1369, D. Enrique de Trastámara donará Cihuela a Beltrán Duguesclin, en agradecimiento a la ayuda prestada para conseguir el trono de Castilla, asesinando a Pedro I, en Montiel, el 23 de Marzo del mismo.

Las relaciones entre los Reinos de Castilla y Aragón entran en un periodo de tranquilidad, pero solo pudo darse por terminada la guerra al firmarse la Paz de Almazán en 1375, reinando en Castilla Enrique II. Cihuela y Deza todavía pasaron por varias vicisitudes, fueron tomadas en 1429 por los Reyes de Aragón y Navarra. El Rey de Aragón tomó Deza y su castillo, llevándose a sus habitantes, al igual que en Ciria, Vozmediano, Borobia y Serón.

Tras varias contiendas, en Diciembre del 1437, se firma en Nápoles las paces con Aragón y Navarra, devolviendo las plazas ocupadas por uno y otro bando, Deza, Cihuela, Ciria y Borobia, retornaron a Castilla.



El 23 de Julio de 1444, el Rey Juan II de Castilla donaba a Don Álvaro de Luna: “En enmienda de Baza (Deza) e Cuthiella (Cihuela) de las cuales vos yo ove fecho merced con sus castillos e fortalezas” . Con el paso de los años, Deza y Cihuela pertenecieron a los Duques de Medinaceli. Mas tarde, el Santo Rey Fernando confirmaría el privilegio de exenciones que a Deza y Cihuela había dado Don Alfonso VIII y su mujer Dña. Leonor, al conceder el Fuero de Soria y que estuviesen sus moradores “libres de todo pecho e facendera e fonsadera e de portago”.